La leyenda del Real Madrid y voz muy respetada en el fútbol español, Jorge Valdano, expresó su sorpresa por la decisión de Florentino Pérez de traer de vuelta a Carlo Ancelotti al Santiago Bernabéu en comentarios a Onda Cero transmitidos por Marca. «Tenía la sensación de que Ancelotti no estaba en el pensamiento de Florentino», dijo.
Eso no quiere decir que la decisión lo haya decepcionado. Valdano elogió la capacidad de Ancelotti para mantener la relación con sus jugadores y opinó que su nombramiento sería bien recibido por la plantilla madrileña. Si falla, señaló, Raúl está esperando entre bastidores; el club vio a su legendario delantero como demasiado verde para reemplazar a Zinedine Zidane en esta coyuntura, pero eso podría cambiar en un par de años.
Ancelotti asumió el cargo en el Everton en el invierno de la temporada 2019/20, en sustitución del técnico portugués Marco Silva. Obtuvo algunos resultados llamativos durante su mandato, sobre todo la primera victoria del Everton sobre el Liverpool en Anfield desde 1999, y los hizo conducir para un resultado entre los cuatro primeros hasta los últimos meses de esta temporada. Sin embargo, las ruedas se salieron durante el tramo final y The Toffees terminaron décimo.
Disfrutó de más éxitos durante su primera etapa con el Madrid, entre 2013 y 2015. Además de poner fin a la sequía de los blancos en la Liga de Campeones, Ancelotti también los llevó a una Copa del Rey, una Supercopa de Europa y un Mundial de Clubes. Florentino esperará poder repetir el truco durante su segundo reinado.